第34問配点 ３点
炭素－炭素間の単結合（C－C）は結合軸周りに自由に回転することができるが，二重結合（C＝C）は結合軸周りに回転することができず，また三重結合（C≡C）は結合軸周りに軸対称性を持つ。そのため，エタン（CH3－CH3）の水素原子は全て等価（水素原子の存在状態は 1 種類）であるが，クロロエチレン（CH2＝CHCl）の水素原子は全て異なる環境に存在し，水素原子の存在状態は 3種類ということになる。また，ベンゼン（C6H6）は，平面正六角形の構造を持つので，水素原子は全て等価（水素原子の存在状態は 1 種類）である。これらに倣って，明らかに誤っているものを，次の１から５までの中から選びなさい。（解答欄は，［№34］）
１. プロパン（CH3－CH2－CH3）には 2 種類の存在状態の水素原子が存在する。
２. プロペン（CH2＝CH－CH3）には 4 種類の存在状態の水素原子が存在する。
３. プロピン（CH≡C－CH3，別名メチルアセチレン）には 2 種類の存在状態の水素原子が存在する。
４. トルエン（C6H5－CH3，ベンゼンの水素原子の１つをメチル基に置換した分子）には 4 種類の存在状態の水素原子が存在する。
５. p－キシレン（CH3－C6H4－CH3，ベンゼンの向かい合う２つの水素原子をメチル基に置換した分子，正式名称 1,4 －ジメチルベンゼン）には 4 種類の存在状態の水素原子が存在する。